1H-имидазол

Имидазол, молекулярная формула C3H4N2, представляет собой органическое соединение, разновидность диазола, пятичленное ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее два мета-атома азота в своей молекулярной структуре. Неподеленная электронная пара атома азота в 1-м положении имидазольного кольца участвует в циклическом сопряжении, при этом электронная плотность атома азота уменьшается, благодаря чему водород на этом атоме азота легко уходит в виде ионов водорода.

Имидазол кислый, также щелочной, может образовывать соли с сильными основаниями, химические свойства имидазола можно суммировать с синтезом пиридина и пиррола, этих двух структурных единиц именно в ферменте гистидине как реагенте ацил-переносчика в катализе гидролиза липидов. играет важную роль. Производные имидазола существуют в биологическом организме и имеют более важное значение, чем сам имидазол, в научных исследованиях и промышленном производстве, например ДНК, гемоглобин и др.

Плотность электронного облака на имидазоле N-3 велика, поэтому алкилирование обычно происходит сначала по этому атому азота. Продукт одиночного алкилирования может производить атом азота, аналогичный атому азота в пиридине, посредством таутомеризации, поэтому его можно подвергнуть дальнейшей реакции с образованием имидазолиевой соли продукта диалкилирования.

Реакция ацилирования имидазола обычно происходит по N-3, но поскольку ацильная группа является электронопоглощающей группой, реакцию можно контролировать на стадии моноацилирования, и продуктом является N-ацилимидазол.

Активный водород имидазола может разлагать реактив Гриньяра с образованием N-магниевой соли имидазола, которая изомеризуется с получением С-2-замещенного имидазола. Последний обрабатывают йодистым метилом с получением 1,2-диметилимидазола.

Имидазол можно добавить к диенофилу, образуя амфотерный ион 3-амия, а затем присоединить к нему другую молекулу диенового нуклеофила с образованием продукта циклизации С-2. Например, 1-метил-2-этилимидазол реагирует с двумя молекулами диметилбутиндиоата с получением 4метил-8α-этил-1-метил-1,8α-дигидроимидазол[1,2-а]пиридин-5,6,7,8- тетракарбоксилат.