S-2-бензотиазолил-2-амино-альфа-(метоксиимино)-4-тиазолтиолацетат

Краткое введение

АЕ-активный эфир, химическое название бензотиазоловый эфир 2-метоксиимино-2-(2-амино-4-тиазолил)-(z)-тиоуксусной кислоты. Внешний вид: белый или слегка желтоватый кристаллический порошок, температура плавления 128–130 °С. Низкая токсичность и горький вкус, растворим в ацетоне, тетрагидрофуране, трудно растворим в ацетонитриле, дихлорметане, нерастворим в воде, может гореть в открытом огне.

применять

АЕ-активный эфир является одной из основных фасеточных цепочек полусинтетических цефалоспориновых антибиотиков и обязательным промежуточным продуктом для синтеза полусинтетических цефалоспоринов третьего и четвертого поколения, таких как цефотаксим натрия, цефтриаксон натрия, цефпим, цефпиро, и т. д.

применять

АЕ-активный эфир представляет собой производное сложного эфира, которое можно использовать в качестве основного сырого материала для производства цефттриазина, цефотаксима натрия и различных лекарств.

подготовка

В четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную механическим перемешиванием, воронкой с постоянным напряжением, трубкой с обратным холодильником и термометром, добавляют 20 г (0,0995 моль) аммотиазоуксусной кислоты, добавляют в пропорциях дибензотиазолтиазолтиазолтиоэфир, пиридин и 100 мл дихлорметана. начать перемешивание, медленно по каплям добавить 80 мл трифенилфосдихлорметана, ответ при температуре ниже комнатной и интенсивно перемешивая, добавить, перемешивать ответ при температуре 20~25 °С в течение 3 ч (t1), охладить на ледяной бане, отфильтровать, промыть фильтр. осадок метанолом, вакуумная сушка, получали 29,1 г (0,08314 моль, теоретическая стоимость 0,0995 моль) АЭ-активного эфира, выход составлял 83,6%, а содержание материала составляло 98,6% (LC); При активном перемешивании фильтрата медленно по каплям добавьте 50 мл дихлорметана и бис(трихлорметил)карбоната, добавьте его, продолжайте реакцию при 20~25°C в течение трех часов (t2), после реакции отфильтруйте, отфильтруйте осадок. промывают метанолом и получают 16,6 г тиоэфира дибензотиазола (0,05 моль, теоретическая стоимость представляет собой сумму восстановленного количества и количества, которое теперь не участвует в реакции, здесь оно должно быть 0,0995×1,2-0,0995+0,0995/2). =0,07моль), выход составлял 71,43%, содержание материала однажды составляло 98,1% (LC), фильтрат концентрировали, а метанол перекристаллизовывали с получением 22,9 г (0,0874моль, теоретическая цена 0,1194 моль), выход однажды составлял около 73,2%, а содержание материала составляло 98,3% (LC).